Studi molekular mekanisme reaksi α-pinene menjadi terpineol dan turunannya

Abstract

Terpineol adalah komponen yang memiliki nilai berharga bagi berbagai industri seperti pewangi dalam industri kosmetik, agen anti fungal dalam industri farmasi dan desinfektan. Terpineol diproduksi dari a-pinene yang merupakan komponen utama terpentin dengan metode yang melibatkan perlakuan a-pinene dengan menggunakan mineral dan asam organik, baik digunakan secara bersama-sama ataupun terpisah. Terpineol di Indonesia diproduksi oleh Perhutani Pine Chemical Industry di Pemalang, Indonesia.

Sintesis terpineol dari terpentin pada dasarnya merupakan reaksi hidrasi alkena. Reaksi hidrasi a-pinene pada umumnya menggunakan katalis asam dimana reaksi hidrasi ini bersaing dengan reaksi isomerisasi a-pinene sehingga menghasilkan hasil produk berupa campuran kompleks monoterpen, alkohol, dan hidrokarbon. Akibat dari tingginya varietas produk yang dihasilkan, karakteristik dan kecenderungan hasil produk dari sintesis terpineol ini menjadi sulit untuk ditentukan. Tujuan dari penelitian ini adalah menentukan jalur reaksi hidrasi a-pinene untuk mengetahui karakteristik dan kecenderungan hasil produk dari sintesis terpineol. Secara garis besar, tahapan dalam metode penelitian ini dibagi menjadi dua, yaitu tahap eksperimental untuk mendapatkan hasil produk dan tahap pemodelan molekular untuk mendapatkan mekanisme jalur reaksi. Variabel yang divariasikan dalam tahap ekperimental adalah temperatur reaksi. Temperatur reaksi akan divariasikan antara 35-85°C. Reaksi hidrasi a-pinene dilangsungkan dengan menggunakan air tanpa katalis dan air dengan katalis. Hasil dari metode ekperimental akan dianalisa menggunakan GC-MS untuk mengetahui perolehan terpineol dan komponen produk samping lainnya. Tahap pemodelan bertujuan untuk memodelkan peta mekanisme reaksi atau “insight” dari jalur reaksi a-pinene. Tahap pemodelan dilakukan pada struktur stabil dan transisi. Dari tahap pemodelan akan diperoleh hasil akhir berupa struktur optimasi serta data-data termodinamika. Data ini dibutuhkan untuk membuat peta mekanisme reaksi.

Dari hasil tahap eksperimental dan pemodelan molekular, reaksi a-pinene terjadi melalui suatu molekul intermediet yaitu karbokation. Reaksi a-pinene yang terjadi berupa reaksi hidrasi dan reaksi isomerisasi. Hasil pemodelan molekular menunjukkan bahwa karbokation p-mentenyl lebih sulit terbentuk sehingga terpineol yang berasal dari karbokation p-mentenyl juga lebih sulit terbentuk.